ポートスキャンとNmap

 今回はポートスキャンとNmapについて話していきます。

ポートスキャンとは?

 ポートスキャンとは、サーバーなどのネットワーク機器に対して、ポートの稼働状況を確認するための検査(スキャン)を行うことです。主に、ITのネットワーク領域やセキュリティ領域の文脈の中で使われています。

 では、どんな時にポートスキャンが行われるのでしょうか。

 一つ目は疎通確認を行う際です。あるサイトにアクセスしようと思ったら、接続できなかった。そんな時に、443番のポートが稼働しているか確認する。SSH接続を試したら、接続できなかった。そんな時に、22番のポートが稼働しているか確認する。ポートスキャンを行うことで、そもそもサービスが起動していないからポートが接続を受け入れる状況になっていないのか。サービスは稼働してポートも受け入れる状況になっているけれど、アクセス制限などが原因で接続できないのか。そういった疎通状況の確認を行う際に使われます。実は、境界検査という、あるネットワークと他のネットワークの通信可否の状況を確認する検査でも、やっていることはポートスキャンであったりします。

 二つ目はポートの解放・稼働状況の確認を行う際です。一般的に、セキュリティ領域でポートスキャンという場合この意図で使われます。対象のネットワーク機器のポートの解放状況が意図した通りになっているか、不要なまたは意図しないポートが解放されていないかどうかを確認します。例えばとある会社のWebサーバーは、インターネットからは443番のポートのみが解放(接続できる状況)されていれば良い。一方で、メンテナンスのために社内ネットワークや特定のIPからは22番ポートも解放している(接続できる)という設定になっているとします。その場合、インターネットからと社内ネットワークから、二つの場所から対象のWebサーバーに対してポートスキャンを行うことで、それぞれ意図した結果になっているか確認することができます。

 三つ目は悪意のあるユーザーが侵害活動をする前の偵察を行う際です。イメージとしては、対象のサーバーの不正アクセスを実施する前に、不正アクセスに利用できそうな状況が無いか事前調査する感じです。悪意のあるユーザーはポートスキャンを通して収集した情報を元に、侵害活動の計画を立てていきます。ですので、情報セキュリティ対策の基本としてよく目にする「ネットワーク機器の不要なポートは閉じる」は、悪意のあるユーザーがポートスキャンを通して偵察を行う際に、不要な情報を与えない、侵害活動への動機与えないために有効な手段の一つです。

ポートスキャナーとしてのNmap

 ポートスキャンを実施するツールは多くありますが、その中でも多くの利用者がいる人気が高いツールがNmapです。Nmapは単一ホストだけでなく、複数または大規模ネットワークのスキャンを実施できる仕様になっている点も人気の理由です。

 manコマンドや公式ドキュメントで確認すると、Nmapには様々な機能ある高性能なツールです。nmapコマンドの「-h」オプションで表示されるヘルプサマリだけでも、以下のように大量に情報が出てきます。

nmap -hの出力

└─$ nmap -h
Nmap 7.95 ( https://nmap.org )
Usage: nmap [Scan Type(s)] [Options] {target specification}
TARGET SPECIFICATION:
Can pass hostnames, IP addresses, networks, etc.
Ex: scanme.nmap.org, microsoft.com/24, 192.168.0.1; 10.0.0-255.1-254
-iL : Input from list of hosts/networks
-iR : Choose random targets
--exclude : Exclude hosts/networks
--excludefile : Exclude list from file
HOST DISCOVERY:
-sL: List Scan - simply list targets to scan
-sn: Ping Scan - disable port scan
-Pn: Treat all hosts as online -- skip host discovery
-PS/PA/PU/PY[portlist]: TCP SYN, TCP ACK, UDP or SCTP discovery to given ports
-PE/PP/PM: ICMP echo, timestamp, and netmask request discovery probes
-PO[protocol list]: IP Protocol Ping
-n/-R: Never do DNS resolution/Always resolve [default: sometimes]
--dns-servers : Specify custom DNS servers
--system-dns: Use OS's DNS resolver
--traceroute: Trace hop path to each host
SCAN TECHNIQUES:
-sS/sT/sA/sW/sM: TCP SYN/Connect()/ACK/Window/Maimon scans
-sU: UDP Scan
-sN/sF/sX: TCP Null, FIN, and Xmas scans
--scanflags : Customize TCP scan flags
-sI : Idle scan
-sY/sZ: SCTP INIT/COOKIE-ECHO scans
-sO: IP protocol scan
-b : FTP bounce scan
PORT SPECIFICATION AND SCAN ORDER:
-p : Only scan specified ports
Ex: -p22; -p1-65535; -p U:53,111,137,T:21-25,80,139,8080,S:9
--exclude-ports : Exclude the specified ports from scanning
-F: Fast mode - Scan fewer ports than the default scan
-r: Scan ports sequentially - don't randomize
--top-ports : Scan most common ports
--port-ratio : Scan ports more common than
SERVICE/VERSION DETECTION:
-sV: Probe open ports to determine service/version info
--version-intensity : Set from 0 (light) to 9 (try all probes)
--version-light: Limit to most likely probes (intensity 2)
--version-all: Try every single probe (intensity 9)
--version-trace: Show detailed version scan activity (for debugging)
SCRIPT SCAN:
-sC: equivalent to --script=default
--script=: is a comma separated list of
directories, script-files or script-categories
--script-args=: provide arguments to scripts
--script-args-file=filename: provide NSE script args in a file
--script-trace: Show all data sent and received
--script-updatedb: Update the script database.
--script-help=: Show help about scripts.
is a comma-separated list of script-files or
script-categories.
OS DETECTION:
-O: Enable OS detection
--osscan-limit: Limit OS detection to promising targets
--osscan-guess: Guess OS more aggressively
TIMING AND PERFORMANCE:
Options which take are in seconds, or append 'ms' (milliseconds),
's' (seconds), 'm' (minutes), or 'h' (hours) to the value (e.g. 30m).
-T<0-5>: Set timing template (higher is faster)
--min-hostgroup/max-hostgroup : Parallel host scan group sizes
--min-parallelism/max-parallelism : Probe parallelization
--min-rtt-timeout/max-rtt-timeout/initial-rtt-timeout : Specifies
probe round trip time.
--max-retries : Caps number of port scan probe retransmissions.
--host-timeout : Give up on target after this long
--scan-delay/--max-scan-delay : Adjust delay between probes
--min-rate : Send packets no slower than per second
--max-rate : Send packets no faster than per second
FIREWALL/IDS EVASION AND SPOOFING:
-f; --mtu : fragment packets (optionally w/given MTU)
-D : Cloak a scan with decoys
-S : Spoof source address
-e : Use specified interface
-g/--source-port : Use given port number
--proxies : Relay connections through HTTP/SOCKS4 proxies
--data : Append a custom payload to sent packets
--data-string : Append a custom ASCII string to sent packets
--data-length : Append random data to sent packets
--ip-options : Send packets with specified ip options
--ttl : Set IP time-to-live field
--spoof-mac : Spoof your MAC address
--badsum: Send packets with a bogus TCP/UDP/SCTP checksum
OUTPUT:
-oN/-oX/-oS/-oG : Output scan in normal, XML, s|: Output in the three major formats at once
-v: Increase verbosity level (use -vv or more for greater effect)
-d: Increase debugging level (use -dd or more for greater effect)
--reason: Display the reason a port is in a particular state
--open: Only show open (or possibly open) ports
--packet-trace: Show all packets sent and received
--iflist: Print host interfaces and routes (for debugging)
--append-output: Append to rather than clobber specified output files
--resume : Resume an aborted scan
--noninteractive: Disable runtime interactions via keyboard
--stylesheet : XSL stylesheet to transform XML output to HTML
--webxml: Reference stylesheet from Nmap.Org for more portable XML
--no-stylesheet: Prevent associating of XSL stylesheet w/XML output
MISC:
-6: Enable IPv6 scanning
-A: Enable OS detection, version detection, script scanning, and traceroute
--datadir : Specify custom Nmap data file location
--send-eth/--send-ip: Send using raw ethernet frames or IP packets
--privileged: Assume that the user is fully privileged
--unprivileged: Assume the user lacks raw socket privileges
-V: Print version number
-h: Print this help summary page.
EXAMPLES:
nmap -v -A scanme.nmap.org
nmap -v -sn 192.168.0.0/16 10.0.0.0/8
nmap -v -iR 10000 -Pn -p 80
SEE THE MAN PAGE (https://nmap.org/book/man.html) FOR MORE OPTIONS AND EXAMPLES

 まず大切なことは、ポートスキャンを行う際のnmapコマンドの基本形を抑えることです。

基本形
nmap [scan type] [option] [target]

 例えば、内部ネットワークのとあるホスト(IP:192.168.0.2)のTCPポートのうち、wellknownポートを検査したい場合は以下のコマンドになります。

nmap -sT -p 0-1023 192.168.0.2
scan type-sT
option-p 0-1023
target192.168.0.2

 ポートを指定する「-p」オプションは上記では「-」で区切ることで範囲指定していますが、「,」で区切る場合は個別に指定できます。

nmap -sT -p 22,80,443 192.168.0.2

 まずは、この基本形を把握した上でスキャンを実施してポートスキャンに慣れていきましょう。そして、結果をファイル出力するために「-oA」オプションを設定する。解放されているポートで稼働しているサービスやそのバージョンなど詳細な情報を調査するために「-sV」オプションを設定する。などなど、徐々にオプションを追加していって、より高度なスキャンを実施できるよう試行錯誤してみてください。

まとめ

 今回はポートスキャンについてお話しました。ポートスキャンは情報セキュリティ領域だけでなく、ネットワーク・インフラ領域の中でも重要な検査・確認方法の一つです。Nmapはそのポートスキャンを行う人気のツールです。ただし、Nmapの魅力は奥深く、本当に使いこなそうとするかなりの時間を要して試行錯誤を行い慣れていかなければいけません。そこで、まずポートスキャンを実施する基本形を抑えることから始めてみてください。